Swój przydomek – Krzywoustego – prawdopodobnie zawdzięczał Bolesław pewnej deformacji czaszki, która powodowała niesymetryczny układ mięśni twarzy.
Zgodnie z tym, co przekazują źródła, Bolesław od dzieciństwa opanowywał sprawności fizyczne zgodnie z ówczesnym kanonem wychowania monarszego i rycerskiego. Służyła temu na wstępie zabawa, potem zaprawa łowiecka, z psami i sokołami. Mając siedem lat Bolesław wziął udział w kierowanej przez wojewodę Sieciecha, łupieskiej wyprawie na Morawy, by „z imienia tylko walczyć” – jak wyjaśniał nadworny panegirysta. Gall Anonim tak wspominał to wydarzenie: „(…) spustoszyli przeważną część Moraw, przywiedli stamtąd obfity łup i jeńców, i powrócili bez wypadku na polu bitwy lub w drodze.” Zrównanie zasług Sieciecha i młodego bardzo Bolesława jest sporą przesadą, ale fakt wysłania syna na wojenną wyprawę w XI wieku nie wywoływał zdziwienia. Ponoć Bolesław wyróżniał się pośród swych rówieśników męstwem. Jak pisał Gall Anonim: „Pewnego razu Marsowe dziecię, siedząc w lesie przy śniadaniu, ujrzało ogromnego dzika (…) natychmiast zerwał się od stołu, pochwycił oszczep i popędził za nim atakując go zuchwale, nawet bez psa.”
Bolesław Krzywousty nigdy nie stronił od wojaczki, a na polu walki wykazywał się dużą odwagą. Jako piętnastolatek stanął na czele drużyny ojca i ruszył z odsieczą oblężonemu przez Pomorzan Santokowi. Pokonał wówczas napastników i po powrocie do Płocka otrzymał pas rycerski.
W 1102 roku zmarł Władysław Herman, który przed śmiercią podzielił kraj między synów. Bolesław otrzymał Śląsk, Małopolskę, Sandomierszczyznę i podlegał zwierzchniej władzy starszemu, Zbigniewowi, który wziął w posiadanie Wielkopolskę, Kujawy, ziemię sieradzko – łęczycką i Mazowsze. Zbigniewa popierało możnowładztwo, młodszego zaś Bolesława, rycerstwo, spragnione czynnej polityki dającej możność łupów i wybicia się ponad przeciętność. Ta niekorzystna dla ambitnego i pragnącego zjednoczenia ziem polskich Bolesława okoliczność doprowadziła do konfliktu z bratem. Fakt ten skomentował kronikarz czeski, Kosmas, pisząc: „Dwa kocury w jeden worek schwytane nie mogą być razem”.
Potrafił też Bolesław nawiązać zagraniczne sojusze, żeniąc się ze Zbysławą, córką księcia kijowskiego i utrzymując dobre stosunki z Węgrami. Dzięki takim atutom bez trudu pokonał Zbigniewa i zmusił go w 1107 roku do opuszczenia Polski.
Po pozbyciu się brata, Krzywousty rozwinął działalność na Pomorzu. Dawniejsze wyprawy łupieskie zastąpił program podboju ziem zamieszkałych przez Pomorzan. Sukcesom tym poważnie zagroziła wojna z Niemcami w 1109 roku. Bolesław pozostając w sojuszu z Węgrami, poparł ten kraj w konflikcie z cesarzem. W odpowiedzi Henryk V wraz z wojskami czeskimi uderzył na Polskę. Pretekstem było poparcie sprawy Zbigniewa. Cesarz zażądał od Bolesława uznania swego zwierzchnictwa, płacenia trybutu i udzielania mu pomocy zbrojnej. Książę polski żądania te odrzucił. Po wkroczeniu do Polski Niemcy oblegali kolejno Bytom nad Odrą, Głogów i Wrocław. Nigdzie nie odnieśli sukcesu, mimo, że pod Głogowem nie zawahali się posłużyć jako żywą tarczą zakładnikami, którzy zostali im przekazani przez stronę polską na czas rokowań. W końcu bitwa na PSIM POLU zadecydowała o wynikach wojny. Pokonany cesarz musiał wycofać się do Niemiec, a Zbigniew niczego nie uzyskał.
Pragnąc doprowadzić do unormowania stosunków z południowym sąsiadem, Bolesław zgodził się, pod naciskiem czeskim na powrót brata Zbigniewa do kraju. Wprawdzie Bolesław przydzielił mu wtedy kilka grodów, zobowiązując się jednocześnie do posłuszeństwa, to wkrótce jednak uwięził brata i rozkazał go oślepić (1112 rok). Niedługo potem Zbigniew zmarł w lochach. Przysporzyło to Bolesławowi wielu upokorzeń, a zła sława dotarła nawet poza granice kraju. Czeski kronikarz zanotował taką oto wypowiedź swojego władcy: „Nigdy nie upodobnię się do księcia polskiego Bolesława, który swego brata Zbigniewa pod przysięgą wierności podstępnie przywował, a trzeciego dnia pozbawił oczu.”
Nawet Gall Anonim skrytykował postępek księcia nazywając go „zbrodnią i grzechem”, dalej jednak dał wyraz swej wierności Krzywoustemu, pisząc: „Niech nikt nie wierzy, że był to grzech z wyrachowania, a nie z zapalczywości, że go spełniono z rozmysłu, a nie pod wpływem okoliczności.” Zbrodnię Krzywousty postanowił odpokutować poprzez pielgrzymkę do klasztoru św. Idziego na Węgrzech oraz do grobu św. Wojciecha w Gnieźnie. Gall Anonim pisał wówczas w swojej KRONICE „Widzieliśmy (…) tak znakomitego męża, tak potężnego księcia (…), jak przez czterdzieści dni pościł publicznie leżąc wytrwale na ziemi w popiele i włosienicy (…) jak wyrzekł się obcowania i rozmowy z ludźmi mając ziemię za stół, trawę za obrus, czerstwy chleb za przysmaki, a wodę za nektar”.
Po zwycięstwie nad Niemcami w 1109 roku stosunki polsko – niemieckie unormowały się. Doszło też do zawarcia pokoju polsko – czeskiego w 1114 roku. Dzięki temu wzmożono ofensywę na Pomorzu, w wyniku której najpierw jego część wschodnia została włączona do Polski, a około 1121 roku książę Pomorza Zachodniego uznał polskie zwierzchnictwo i zobowiązał się do płacenia trybutu oraz udzielania pomocy zbrojnej.
W tym samym czasie doszło do podwójnego wyboru papieża. Polska uznała Anakleta, ale zwycięzcą okazał się Innocenty II. Długotrwałe popieranie antypapieża oraz roszczenia Norberta z Xantem, arcybiskupa magdeburskiego, omal nie doprowadziły do likwidacji polskiej prowincji kościelnej. W 1133 roku Innocenty II wydał bullę (urzędowe pismo papieskie w języku łacińskim, wydawane w sprawach wielkiej wagi) podporządkowującą wszystkie polskie biskupstwa Magdeburgowi.
Bolesław zdecydował się na zmianę polityki. Uznał wybór Innocentego II na papieża, porozumiał się z cesarzem. W 1135 roku musiał przybyć na sejm Rzeszy do Merseburga, gdzie uregulowane zostały sprawy pomorskie. Pomorze pozostało pod władzą Bolesława, złożył on jednak cesarzowi hołd z ziem leżących na zachód od Odry. W następnym roku doszło do ułożenia stosunków z Czechami i Węgrami. W rezultacie tych zmian Innocenty II uznał w 1136 roku arcybiskupstwo gnieźnieńskie.
Krzywousty podobnie jak ojciec, dwukrotnie się żenił. Jego pierwszą żoną była księżniczka Zbysława, córka wielkiego księcia kijowskiego. Uroczystość zaślubin odbyła się w 1102 roku, i jak podaje ruski kronikarz, zaskoczyła wszystkich wspaniałością: „Przez (…) trzy tygodnie bez przerwy rozdawał waleczny Bolesław podarunki, jednym – mianowicie książętom szuby i futra, kryte suknem i obramowane złota frędzlą, innym – miasta i grody, innym wreszcie – wsie i włości”. Po śmierci Zbysławy, Krzywousty pojął za żonę Niemkę Salomeę, hrabiankę Bergu. Dała mu ona kilkanaścioro dzieci. Mając w pamięci swój krwawy zatarg ze Zbigniewem, Bolesław postanowił uregulować zasady dziedziczenia tronu polskiego.
Ustawą, zapewne ogłoszoną na wiecu kilka lat przed śmiercią, przydzielił Bolesław czterem starszym synom dzielnice. Najstarszy, Władysław, otrzymał Śląsk, młodszy, Bolesław – Mazowsze, następny Mieszko – Wielkopolskę i Henryk – ziemię sandomierską. Tylko dla najmłodszego, Kazimierza, ojciec niczego nie przewidział (prawdopodobnie urodził się po śmierci ojca – był tzw. pogrobowcem lub przeznaczony został do stanu duchowieństwa). Dodatkowo wprowadził zasadę senioratu – zwierzchnictwa najstarszego brata (seniora) nad młodszymi (juniorami) przydzielając mu ziemię krakowską, sieradzką, wschodnią Wielkopolskę i część Kujaw. Było to pierwsze znane nam rozporządzenie regulujące generalnie system dziedziczenia polskiego tronu.
Testament Bolesława nie dzielił Polski. O przyszłym rozpadzie zadecydowały nie tyle postanowienia władcy, co późniejsze decyzje elit politycznych Polski. To, co stało się w Polsce w następnych latach, było zgodne z tendencjami ogólnoeuropejskimi. Decentralizacja wynikała z rozwoju gospodarczego i społecznego, a także, ze sposobu sprawowania władzy.
Bolesław Krzywousty zmarł 28 października 1138 roku w Sochaczewie. Został pochowany w katedrze płockiej, obok ojca, Władysława Hermana. Kraj popadł wówczas w długi okres rozbicia dzielnicowego
Stanisław Trawkowski, jeden ze znakomitych historyków, tak ocenia panowanie Bolesława Krzywoustego: „Był Krzywousty – w błędach i osiągnięciach, w zbrodniach i pokucie, w wielkich ambicjach i umiejętności wycofywania się i znajdywania kompromisu – dobrym wyrazicielem swej epoki. To chyba największa pochwała.”