Urodzony: 1040 r.
Zmarł: ok. 1080 r.
Żył: ok. 40 lat
Panował: 1058-1079 r.
Ojciec: Kazimierz I Odnowiciel
Matka: Dobronega Maria
Rodzeństwo: Władysław Herman, Mieszko, Świętosława, Otto
Żona: nieznana z imienia Rusinka
Dzieci: Mieszko
Śmiałe poczynania młodego Bolesława
Kazimierz Odnowiciel miał czterech synów: Bolesława (Śmiałego, Szczodrego), Władysława (Hermana), Mieszka i Ottona. Ten ostatni zmarł zapewne blisko po śmierci ojca. Najstarszy Bolesław mając zaledwie 18 lat przejął władzę zwierzchnią natomiast młodsi Władysław i Mieszko zarządzali wyznaczonymi dzielnicami. Ten ostatni jednak wcześnie zmarł w 1065 roku.
Młody dość porywczy władca krótko po objęciu tronu zaprzestał płacić trybut Czechom. Wiedział zapewne, iż czyn ten doprowadzi do odnowienia konfliktu zbrojnego. Próbował, co prawda, go uniknąć wydając za Wratysława II, czeskiego władcę swoją siostrę, Świętosławę, lecz wojna stała się faktem. Rozpoczęła się ona od wyprawy Śmiałego w 1060 roku na Śląsk Opawski, gdzie oblegał Hradec. Sam Bolesław przez „lekkomyślne niedbalstwo” wpadł w zasadzkę i cudem uniknął przedwczesnego zakończenia życia
Porażka ta nie zakończyła konfliktu z Czechami, który z przerwami trwał do 1072 roku, ale pozwoliła również na ponowne oderwanie się Pomorza Gdańskiego od Polski. Na szczęście nie doszło jednak do planowanego odwetu ze strony Niemiec z powodu wewnętrznych problemów.
Polityka zagraniczna
Bolesław II Śmiały prowadził bardzo aktywną politykę zagraniczną. Chciał stworzyć państwo otoczone przyjaznymi władcami. Zaangażował się więc w sprawy na Rusi. Fakt, iż był synem księżnicznki kijowskiej Dobronegi, a żoną jego była nieznana z imienia Rusinka, pozwalały mu na zbrojne wyprawy do kijowa w 1069 i 1077 roku w celu zabezpieczenia tronu dla swego wuja Izjasława. Jako cenę swego porarcia wyznaczył Grody Czerwieńskie, a także łupy z bogatego Kijowa.
Bolesaw jednak chciał dominować nad Izjasławem i gdy ten poprosił księcia polskiego „by wyjechał naprzeciw niego i oddał pocałunek pokoju dla okazania czci jego narodowi” zgodził się żądając złota za każdy krok jego konia. Zamiast pocałunku jednak Szczodry wytargał Izjawława za brodę na oczach jego poddanych. Incydent ten nie przekreślił sojuszu z władcą Rusi.
Szczodry aktywnie też uczestniczył w konfilkcie cesarsko-papieskim w tzw. sporze o inwestyturę. Otwarcie opowiedział się w koalicji antycesarskiej, czego wynikiem były konflikty z Czechami oraz zagrożenie najazdem niemieckim.
W koalicji tej znalazł się wraz z Węgrami. Tam również interweniował by popierany przez niego kandydat do władzy objął tron. Działo się tak trzykrotnie: w 1060 roku – poparł Belę I, w 1074 – wsparł jego syna Gejzę, a w 1077 – kolenjego syna Beli i brata Gejzy – Władysława – późniejszego Świętego.
Jednoznaczne opowiedzenie się po stronie papieskiej umożliwiło odzyskanie korony królewskiej i to za zgodą papieża Grzegorza VII (choć przy protestach cesarza Henryka IV). W Boże Narodzenie, 25 grudnia 1076 roku arcybiskup Bogumił najprawdopodobniej w Gnieźnie włożył na skronie Bolesława II Śmiałego koronę.
Wygnanie Śmiałego
Koronacja umacniała Bolesława nie tylko na arenie międzynarodowej, ale również w kraju jako jedynego władcę. Akt koronacji spowodował, więc wzrost niezadowolenia możnowładztwa polskiego. Być może do wewnętrznej opozycji należał również królewski brat – Władysław Herman, którego rola w państwie uległa znacznemu osłabieniu. Niezadowolenie polskich możnych wykorzystali z pewnością również zwolennicy cesarza, jak np. Wratysław i zapewne nie pozostawali obojętni na to, co działo się w Polsce.
Nie wiadomo czy w obozie antykrólewskim znajdował się biskup krakowski Stanisław ze Szczepanowa. Jednak musiał on popaść w niełaskę u króla, gdyż ten skazał go na śmierć.
Czyn ten bezpośrednio był przyczyną wygnania Śmiałego z Polski. Król ukrył się na Węgrzech, gdzie serdecznie przyjął go Władysław zawdzięczający wygnanemu tron. Duma Bolesława jednak nie pozwalała mu zrezygnować z pozycji jaką wcześniej zajmował. Popadł w niełaskę u Węgrów m.in. przez to, że podjechał do Władysława I Świętego na koniu, gdy ten stał na ziemi. W owych czasach uchodziło to za wielką obrazę.
Bolesław II zmarł na Węgrzech w 1080 lub 1081 roku. Być może został zamordowany przez ludzi nasłanych przez polskich możnych obawiających się jego powrotu do kraju.
Jego syn Mieszko, mimo powrotu do Polski nie zdołał objąć tronu – zmarł w 1089 roku. Tym sposobem linia pierworodnych Piastów została przerwana.